Dalam fase play-off, mereka disingkirkan oleh Feyenoord dengan agregat 1-2. 

Pada leg pertama di Rotterdam, Milan kalah 0-1, dan pada leg kedua di San Siro, mereka hanya mampu bermain imbang 1-1. 

Hasil ini memastikan langkah Feyenoord ke babak selanjutnya, sementara Milan harus mengakhiri perjalanan mereka di kompetisi elit Eropa lebih awal.

Setelah kalah 0-1 di leg pertama, harapan sempat muncul ketika Santiago Gimenez mencetak gol cepat di menit pertama pada leg kedua di San Siro. 

Namun, kartu merah yang diterima Theo Hernandez di babak kedua mengubah jalannya pertandingan. 

Feyenoord berhasil menyamakan kedudukan melalui Julian Carranza, dan skor 1-1 bertahan hingga akhir. 

Dengan agregat 1-2, Rossoneri harus rela tersingkir lebih awal dari kompetisi ini. 

Kegagalan ini menambah tekanan bagi pelatih Sergio Conceicao, yang kini menghadapi tantangan besar untuk mengembalikan kejayaan Milan di Eropa. 

Juventus 

Juventus mengalami kekecewaan besar di musim Liga Champions 2024/2025 setelah gagal melaju ke babak 16 besar. 

Dalam pertandingan play-off yang menentukan, mereka harus menghadapi PSV Eindhoven.

Pada leg pertama di Allianz Stadium, Juventus berhasil meraih kemenangan tipis 2-1, memberikan harapan untuk lolos ke fase berikutnya.