Leg pertama di Etihad Stadium pada 26 April 2016 berakhir imbang tanpa gol, sebelum Real Madrid menang 1-0 di leg kedua di Santiago Bernabéu pada 4 Mei 2016. 

Kemenangan ini mengantarkan Real Madrid ke final dan yang membawa mereka akhirnya menjadi juara.

Pada babak 16 besar Liga Champions 2019/2020, Manchester City berhasil membalas kekalahan sebelumnya. 

Mereka menang 2-1 di Santiago Bernabéu pada 26 Februari 2020, kemudian kembali menang dengan skor yang sama di Etihad Stadium pada 7 Agustus 2020, sehingga lolos ke perempat final dengan agregat 4-2.

Rivalitas semakin memanas di semifinal Liga Champions 2021/2022, pada leg pertama di Etihad Stadium pada 26 April 2022, Manchester City menang 4-3 dalam pertandingan yang sangat ketat. 

Namun, Real Madrid melakukan comeback luar biasa di leg kedua di Santiago Bernabéu pada 4 Mei 2022, menang 3-1 setelah perpanjangan waktu dan lolos dengan agregat 6-5.

Pada semifinal Liga Champions 2022/2023, kedua tim kembali bertemu, pada leg pertama di Santiago Bernabéu pada 9 Mei 2023 berakhir imbang 1-1. 

Di leg kedua pada 17 Mei 2023 di Etihad Stadium, Manchester City tampil dominan dan menang 4-0, kemudian membawa mereka melaju ke final dengan agregat 5-1. 

Manchester City kemudian menjuarai Liga Champions untuk pertama kalinya setelah mengalahkan Inter Milan di final.